Если готовиться, то несложно. Причём лучше всего готовиться по Barrons'у, там самые полезные советы, плюс побольше интерактива (дисков с тренировками для iBT даже три года назад было полно), тот же Barrons, кажется, предлагал восемь отменных тестов.

Насчёт с какого раза.. Я сдавал первый раз сразу после GRE, готовился где-то месяц (speaking репетировал, в основном), второй раз, когда у первого срок истёк, - готовился, наверное, неделю; много дел было. =) Сдал на один балл хуже. То есть со второго раза сдавать легче - меньше готовиться нужно.